「休暇のようにリラックスした気分で毎日を送ることができるはず」というアイランドライフに触発された考えから生まれた、衣食住をトータルに提案するブランド。コンセプトは、「Make Life One Long Weekend (日々を長い週末のように)」。

1993年のローンチからほどなく共感を呼び、ウィメンズコレクションやアクセサリーのほか、さまざまなライセンス製品へと拡大。メンズとウィメンズのフルコレクション、スイムウェア、アクセサリー、家具やインテリア製品、アウトドア家具などの製品を展開している。現在、店舗数は100以上。うち13店舗は、レストランとショップを併設している。

2003年、アトランタに拠点を置く国際的なアパレル企業、オックスフォード・インダストリーズに買収される。2008年トミー バハマの創設者引退に伴い、新たにトミー バハマ グループCEOにテリー・ピローが、また社長兼COOにはダグ・ウッドが任命された。それまで同様、ブランドコンセプトに忠実かつ高品質な製品を拡大する。また、既存のコレクションもより広い消費者層への訴求を視野に、シルエットへのこだわりやメンズコレクションのプリントの若返り、アウターウェア商品の強化を図る。2007年からはEC事業へも参入を果たす。

2012年4月にはマカオ、5月末にはシンガポールへ初出店するなど、アジア市場への参入を進めるほか、2013年春に東京・銀座への出店も予定している。