アレッサンドラ・ファッキネッティは1972年、イタリア、ミラノ近郊にあるベルガモ生まれ。学生時は主に彫刻、建築、芸術の歴史、デザインなどを学ぶ。1993年、ミラノの老舗ファッション専門学校、インスティテュート・マランゴーニ(Istituto Marangoni)を卒業。

ミュウミュウで7年間働き、主にはブランド・コーディネーターなどを務める。2000年、デザイン・ディレクターとしてグッチに参加し、トム フォードを裏で支えた。2004年3月、フォードがブランドを去ると、レディースラインのクリエイティブ・ディレクターに指名される。しかし、方針を巡る意見の相違を理由に、わわずか2シーズンでクリエイティブディレクターを辞任。

その後は、モンクレールの高級ライン、ガム ルージュをクリエイティブディレクターを担当していた。

2007年、ヴァレンティノの後継デザイナーとしてファッキネッティがクリエイティブ・ディレクターに就任。この就任は、長年イタリアファッションを引っ張ってきたガラヴァーニがデザイナーを引退に伴う大役となった。クチュール、プレタポルテ、セカンドラインの「RED」などレディース関連すべてを担当する。

ファッキネッティのヴァレンティノでのデビューは2008年3月の2008年A/Wコレクションとなったが、2シーズン(1年間)コレクションを発表した後、デザイナーを辞任。

2011年、「PINKO(ピンコ)」とのコラボレーションした新プロジェクト「UNIQUENESS(ユニークネス)」に参加することが決定。

2013年、トッズのクリエイティブ・ディレクターに就任。

2016年5月、トッズのクリエイティブ・ディレクターを辞任。