神戸に住む渡辺博子が、山の遭難事故でフィアンセの藤井樹(いつき)を亡くして2年が経った。三回忌の帰り道、樹の家を訪れた博子は、樹の中学時代の卒業アルバムから彼がかつて住んでいた小樽の住所を見つけ出した。 博子は忘れられない彼への思いをいやすために、 彼が昔住んでいた小樽=天国へ一通の手紙を出した。ところが、あろうはずのない返事が返ってきた。やがて、博子はフィアンセと同姓同名で中学時代の同級生、ただし女性の藤井樹が 小樽にいることを知る。博子の恋 樹の恋。一通のラヴレターが埋もれていた二つの恋を浮き彫りにしていく。

映画『Love Letter』は、岩井俊二監督による長編デビュー作。北海道・小樽を舞台に「手紙」を題材にした純愛物語を描く。35mmフィルムで撮影が行われた。主演の中山美穂は一人二役を務めており、フィアンセを亡くした主人公・渡辺博子役と、フィアンセと同姓同名の女性・藤井樹を演じ分けている。その演技が評価され、ブルーリボン賞、報知映画賞、ヨコハマ映画祭、高崎映画祭などで主演女優賞を受賞。

さらに、映画『Love Letter』は第19回日本アカデミー賞において優秀作品賞に加えて、秋葉茂を演じた豊川悦司が優秀助演男優賞と話題賞(俳優部門)を、少年時代の藤井樹を演じた柏原崇と、少女時代の藤井樹を演じた酒井美紀が新人俳優賞を、REMEDIOSが優秀音楽賞を受賞した。