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大学生のカップル、ギャツビーとアシュレーは、ニューヨークでロマンチックな週末を過ごそうとしていた。きっかけは、アシュレーが学校の課題で、有名な映画監督ローランド・ポラードにマンハッタンでインタビューをする機会に恵まれたこと。生粋のニューヨーカーのギャツビーは、アリゾナ生まれのアシュレーに街を案内したくてたまらない。ギャツビーは自分好みのクラシックなスポットを巡るためのプランを詰め込むが、2人の計画は晴れた日の夕立のように瞬く間に狂い始め、思いもしなかった出来事がつぎつぎと起こるのだった……。
映画『レイニーデイ・イン・ニューヨーク』は、『ミッドナイト・イン・パリ』『マジック・イン・ムーンライト』で知られる巨匠ウディ・アレン監督の最新作。過去の監督作品『カフェ・ソサエティ』『女と男の観覧車』同様、今回もニューヨーク・マンハッタンを舞台にしながら、運命のいたずらに翻弄される男女のキュートなロマンティック・コメディを描き出す。
