2003年、沖縄に住む⾼校⽣・湊は、後輩・美海と出会う。同じ⾳楽が好きな2⼈は⾃然と惹かれ合っていき、湊の卒業式の⽇に告⽩、付き合うことに。⺟を病気で亡くし、⾳楽を作るという⾃分の夢を諦めかけていた湊だったが、「いつか湊先輩が作った曲、聴きたいです」という美海の⾔葉に背中を押され、東京の⼤学へ進学。2年後、美海も上京し湊と再会し、東京での幸せな⽇々が始まる。

⾳楽会社に就職が決まった湊と、通訳という⾃分の夢に向かって頑張る美海。「こんな幸せが、365⽇ずっと続きますように」そう願っていた2⼈。しかしある⽇、湊は突然別れを告げ、美海のもとを去ってしまう。沖縄と東京という2つの都市を舞台に、20年の時を超えた、切なすぎる純愛ラブストーリー。

映画『366日』は、HYの“叶わぬ恋を歌った失恋ソング”として知られる「366⽇」に着想を得た物語。高校の先輩後輩として出会い惹かれ合った湊と美海の、20年の時を超えた切ない純愛ラブストーリーを描き出す。主演は⾚楚衛⼆、ヒロインは上⽩⽯萌歌。監督は新城毅彦が務める。