夜のニューヨーク。ジョン・F・ケネディ空港から一人の女性がタクシーに乗り込んだ。シニカルなジョークで車内を和ます運転手と女性はなぜだか波長が合い、会話が弾む。聞けば運転手は二度の結婚を経験し、幸せも失敗も経てきた。一方プログラマーとしてキャリアを築いてきた女性だが、恋人が既婚者であることを運転手に容易に見抜かれてしまう。もう二度と会うことのない関係だからこそ、お互いの本音を打ち明けていく二人。他愛のないはずだった会話はやがて予想もしなかった内容へ発展し、女性は誰にも打ち明けられなかった秘密を告白し始める。

映画『ドライブ・イン・マンハッタン』は、長編初監督デビューとなる劇作家クリスティ・ホールが監督と脚本を務める完全二人芝居の会話劇。W主演のショーン・ペンとダコタ・ジョンソンが、真夜中のタクシーというワンシチュエーションで繰り広げる、酸いも甘いも経験した大人たちへ贈る珠玉の一作。