2008年春夏シーズンにシプリー&ハルモスがスタート。
シプリー&ハルモスのデザイナーはサム・シプリー(Sam Shiply)とジェフ・ハルモス(Jeff Halmos)で、ブランド名は両者の苗字から来ている。
シプリーとハルモスは、プレッピースタイルで有名なカリフォルニアのブランド、トロヴァータのメンバーだった。
トロヴァータは大学で知り合った4人が2002年に立ち上げたブランドで、シプリーは営業、ハルモスはアートディレクターを担当していた。サム・シプリーとジェフ・ハルモスは脱退してシプリー&ハルモスを設立する。このときの脱退の理由はクリエイティブな方向性の相違だった。
その脱退理由の通り、シプリー&ハルモスのコレクションはトロヴァータとは異なる。拠点もカリフォルニアからニューヨークに移動。その意図の通り、西海岸のプレッピーな明るさというよりは、ニューヨークの「都会的なイメージ」の合うコレクション。シンプルではあるが、アーティスティックな雰囲気で、シルエットの美しさを強調している印象。
2008年秋冬、ヒッチコックの映画でグレース・ケリーが主演した「裏窓」をインスピレーションにコレクションを発表。2009年、スティーブン アラン、オープニングセレモニー、ギルデット エイジと共に、ユニクロのコラボレーションプロジェクト、「デザイナーズ・インビテーション・プロジェクト」に参加。